Anche se non ci sono fonti che lo testimoniano di certo, sembrerebbe che la Baia di Portonovo fosse frequentata in epoca romana da colonie di pescatori. Venendo a dati concreti, sono essenzialmente tre gli edifici storici che a Portonovo fanno da testimoni a varie epoche della storia: la Chiesa di Santa Maria di Portonovo, la Torre De Bosis, e il Fortino Napoleonico. La Chiesa di Santa Maria ci fa’ fare un salto indietro nel tempo per circa 1000 anni: Alto Medioevo. Ci porta questa stupenda chiesa romanica in un tempo e in un’atmosfera pregna di misticismo monastico. Qui sorgeva un antico monastero benedettino, di cui è rimasta ora solamente la chiesa. Dobbiamo immaginarci che poi la Baia fu teatro di scorrerie saracene, ed è per questo che (complice una frana e l’erosione del mare) il complesso ora non c’è più. Furono quindi i benedettini i primi abitanti di Portonovo